En Uruguay muchos adolescentes y jóvenes encuentran serias dificultades para hacer efectivas sus posibilidades de estudio en Educación Media. En muchos casos los jóvenes de diferentes zonas del país deben trasladarse a Hogares Estudiantiles en poblaciones cercanas, en general con escasa oferta educativa, para poder concretar dichos estudios. En estas condiciones, el tránsito exitoso por el Sistema Educativo resulta complejo y se vuelve necesario trabajar con ellos con el propósito de potenciar sus trayectorias educativas y habilitar a la construcción de un proyecto de vida que incluya y priorice el estudio como un aspecto fundamental para el futuro. El presente trabajo da cuenta de la experiencia del Programa Hogares Estudiantiles Rurales de Educación Media, que se viene desarrollando en el marco del convenio entre el Ministerio de Desarrollo Social (MIDES) y la Universidad de la República (UDELAR) desde el año 2013. Programa que tiene como objetivo intervenir en estos Hogares Estudiantiles desde un abordaje de la Orientación Educativa y Vocacional, para que los estudiantes puedan cumplir con los ciclos educativos obligatorios. Es llevado adelante por docentes del PROGRESA, con formación en Psicología y en el campo de la orientación educativa y vocacional. Sus principales líneas de intervención son: la orientación vocacional ocupacional, tutorías entre pares, estrategias de aprendizaje, entre otros. Tiene como metodología fundamental de trabajo el taller. La experiencia es valorada positivamente por todos los participantes involucrados en la misma.