El objetivo de este trabajo ha sido explorar y levantar dimensiones involucradas de la orientación educativa que intervienen en la trayectoria educativa y la elección vocacional post educación secundaria, desde el punto de vista de actores claves del sistema educativo de enseñanza media, aportando con conocimiento científico que permita fortalecer este rol dentro de una realidad social y educativa, compleja y cambiante. La metodología es de carácter cualitativo, con un diseño exploratorio descriptivo. La recogida de datos se realiza en una toma durante una capacitación a profesionales representantes de 35 establecimientos de educación media de la Región de La Araucanía. Dichos establecimientos cuentan con los mayores índices de vulnerabilidad de la zona y se encuentran en convenio con el Programa de Acceso Efectivo a la Educación Superior (PACE). Esta es una medida ministerial que ejecuta la Universidad Católica de Temuco en alianza con el Ministerio de Educación, que ofrece una entrada alternativa a la universidad a estudiantes de niveles socioeconómicos más desfavorecidos y que poseen talento académico en su contexto. Participan 75 profesionales: Orientadores Educacionales, Directivos, Docentes, Asistentes de la Educación, Profesionales del Programa PACE. El instrumento utilizado fue la estrategia “Café del Mundo” (Brown, 2015), dinámica de corte participativo la cual incluyó 7 reactivos que permitieron catalizar discusiones grupales, intercambiar ideas y establecer elementos centrales. Los resultados permiten desglosar aspectos, generales y específicos, de la orientación que corresponden a recursos, necesidades, desafíos, carencias, compromisos, oportunidades y dificultades. Como conclusión, desde una perspectiva sistémica, se diferencian la dimensión del estudiante, sus características y su contexto; de la institución educativa, sus actores e interrelaciones con otros sistemas; y la dimensión cultural y política del sistema educativo chileno.