En el contexto de inequidad que implican los procesos de selección universitaria en Chile, la Universidad de Santiago viene desarrollando desde el año 2007 el programa Propedéutico, para proporcionar una vía de admisión alternativa a la Educación Superior, a aquellos estudiantes de alto talento académico que por sus condiciones de origen, se encuentran en desventaja respecto de los conocimientos exigidos para el ingreso a las universidades de mayor calidad en el país. El presente estudio tuvo como propósito analizar los factores que facilitaron y dificultaron la experiencia de inserción universitaria de tres estudiantes que ingresaron a la Universidad de Santiago de Chile, a través del programa de acceso inclusivo Propedéutico. A través del método cualitativo, desde el estudio de casos y la teoría fundamentada, se analizaron inductivamente entrevistas en semiestructuradas, que revelaron ciertos patrones comunes entre los sujetos investigados. Las principales conclusiones demuestran que los tres estudiantes viven una experiencia de inserción universitaria positiva, que se ve facilitada y obstaculizada de diversas formas. Entre otros factores, reconocen el apoyo de sus docentes universitarios y los programas de apoyo institucional, como facilitadores de la inserción en la universidad; mientras que identifican como dificultades, sus propias debilidades iniciales en términos académicos, algunos factores curriculares y de infraestructura institucional, pero por sobre todo, la discriminación social y académica sufrida desde sus compañeros que ingresan a la Universidad a través de la vía tradicional (vía Prueba de Selección Universitaria). El estudio invita a continuar analizando los factores que facilitan y dificultan la inserción universitaria, con el fin de reunir evidencias de interés para las políticas de inclusión universitaria en Chile y otros contextos nacionales o internacionales.